Toluene ၏နိုက်ထရိတ်: တုံ့ပြန်မှုညီမျှခြင်း

ရဲ့ Toluene ၏ပုံနိုက်ထရိတ်အကြောင်းပြောဆိုကြကုန်အံ့။ ပေါက်ကွဲ, ဆေးဝါးများများထုတ်လုပ်ရာတွင်အသုံးပြု semifinished ထုတ်ကုန်များ၏ကြီးမားသောအရေအတွက်ကတုံ့ပြန်နေဖြင့်အလားတူပြင်ဆင်ကြ၏။

နိုက်ထရိတ်၏အရေးပါမှု

မွှေးကြိုင် nitro ဒြပ်ပေါင်းများအဖြစ် benzene အနကျအဓိပ်ပါယျခေတ်သစ်ဓါတုဗေဒစက်မှုလုပ်ငန်းအတွက်ရရှိနိုင်ပါသည်။ aniline အတွက် Nitrobenzene တစ်ခုအလယ်အလတ်ထုတ်ကုန်, ရေမွှေး, ဆေးဝါးထုတ်လုပ်မှုဖြစ်ပါတယ်။ သူကသူနှင့်အတူတစ် gelatin အစုလိုက်အပြုံလိုက်ဖွဲ့စည်းရန် cellulose နှင့်မူလနိုက်အပါအဝင်အများအပြားအော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများ, များအတွက်အလွန်အစွမ်းထက်တဲ့အရည်ပျော်ပစ္စည်းဖြစ်ပါတယ်။ ရေနံလုပ်ငန်းအတွင်းကအဆီချောများအတွက်သန့်ရှင်းစေသောအဖြစ်အသုံးပြုပါသည်။ ဘယ်အချိန်မှာ Toluene ၏နိုက်ထရိတ်ပြင်ဆင်ထား benzidine, aniline, aminosalicylic အက်ဆစ်, phenylenediamine ဖြစ်ပါတယ်။

နိုက်ထရိတ်၏ဝိသေသလက္ခဏာများ

နိုက်ထရိတ်အတွက်အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများ၏မော်လီကျူးသို့ဝင်ပေါက် NO2 အုပ်စုတစ်စုသွင်ပြင်လက္ခဏာ။ အဆိုပါ စတင်. ပစ္စည်းအပေါ် မူတည်. ဤလုပ်ငန်းစဉ်တစ်အစွန်းရောက်, nucleophilic, electrophilic ယန္တရားကနေတဆင့်ဆက်လက်လုပ်ဆောင်မယ်။ အဆိုပါတက်ကြွမှုန် nitronium စုံလုံ, အိုင်းယွန်းနှင့်အစွန်းရောက် NO2 အဖြစ်ဆောင်ရွက်ရန်။ Toluene နိုက်ထရိတ်တုံ့ပြန်မှုအစားထိုးကိုရည်ညွှန်းသည်။ အခြားအအော်ဂဲနစ်တ္ထုများအဘို့နိုက်ထရိတ်နှင့်နှစ်ဆနှောင်ကြိုးများ၏ထို့အပြင် substitution လိမ့်မည်။

အဆိုပါမွှေးကြိုင်ဟိုက်ဒရိုကာဘွန်တစ်ဦးမော်လီကျူးအတွက် Toluene ၏နိုက်ထရိတ်နိုက်ထရိတ်အက်ဆစ် (ဆာလဖျူနှင့်နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်) သုံးပြီးအထဲကယူသွားတတ်၏။ အဆိုပါဓာတ်ကူပစ္စည်းလုပ်ငန်းစဉ် vodotnimayuschego ဆိုလိုတယ်အဖြစ်အမှုဆောင်ဂုဏ်သတ္တိများထံမှဆာလဗျူရစ်အက်စစ်ထားပါတယ်။

ဖြစ်စဉ်ကိုညီမျှခြင်း

Toluene ၏နိုက်ထရိတ် nitro အားဖြင့်တဦးတည်းဟိုက်ဒရိုဂျင်အက်တမ်၏အစားထိုးပါဝငျသညျ။ မည်သို့ဆက်လက်ဖြစ်ပွားနေသောလုပ်ငန်းစဉ်၏အစီအစဉ်သနည်း

အောက်မှာဖေါ်ပြတဲ့အတိုင်း Toluene ၏နိုက်ထရိတ်ကိုဖော်ပြရန်အလို့ငှာခုနှစ်, တုံ့ပြန်မှုညီမျှခြင်းကိုကိုယ်စားပြုနိုင်ပါတယ်:

ArH + HONO2 + = အာရ-NO2 + H2 အို

ဒါဟာသင်သာအပြန်အလှန်၏အထွေထွေသင်တန်းအပေါ်တရားစီရင်ခံရရန်ခွင့်ပြုသည်, သို့သော်ဤလုပ်ငန်းစဉ်၏အင်္ဂါရပ်အားလုံးထုတ်ဖော်မထားဘူး။ တကယ်တော့အတွက်မွှေးကြိုင်ဟိုက်ဒရိုကာဘွန်များနှင့်နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်၏ထုတ်ကုန်များအကြားတစ်ဦးတုံ့ပြန်မှုလည်းမရှိ။

ထုတ်ကုန်တစ်ဦးရေမော်လီကျူးရှိကြောင်းပေးထားသောကြောင့်, နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်၏အာရုံစူးစိုက်မှုလျော့နည်းစေ Toluene ၏နိုက်ထရိတ်ထို့ကြောင့်နှေးကွေး။ ဤပြဿနာကိုရှောင်ရှားနိုင်ဖို့အတွက်လုပ်ငန်းစဉ်တစ်ခုပိုလျှံသောငွေပမာဏအတွက်နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်သုံးပြီးအနိမ့်သောအပူချိန်မှာထွက်ယူသွားတတ်၏။

အသုံးပြုသောအေးဂျင့် dehydrating အဖြစ်ဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်၏ထို့အပြင် , acetic anhydride, polyphosphoric အက်ဆစ်, ဘိုရွန် trifluoride ။ သူတို့ဟာနိုက်ထရစ်အက်ဆစ်၏ snizat စားသုံးမှုကို enable, အပြန်အလှန်၏ထိရောက်မှုကိုတိုးမြှင့်။

လုပ်ငန်းစဉ်များ၏တစ်ခုလုံးကိုပြည့်ပြည့်စုံစုံ

Toluene ၏နိုက်ထရိတ်နှောင်းပိုင်းကိုးရာစု V. Markovnikov တှငျဖျောပွထားခဲ့ပါတယ်။ သူကတုံ့ပြန်မှုအရောအနှောထဲတွင်ရှိနေခြင်းတို့အကြား link တစ်ခုတည်ထောင်ရန်နိုင်ခဲ့သည် စုစည်းထံမှဆာလဗျူရစ်အက်စစ် များနှင့်လုပ်ငန်းစဉ်စီးဆင်းမှုနှုန်းသည်။ ခေတ်သစ်ထုတ်လုပ်မှု nitrotoluene anhydrous နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်များတွင်အသုံးပြုကြသည်အနည်းငယ်ပိုလျှံအတွက်ယူ။

ထိုမှတပါး, Toluene ၏ sulfonation နှင့်နိုက်ထရိတ်ရရှိနိုင် dehydrating ဘိုရွန်ဖလိုရိုဒ်ဓာတ်အစိတ်အပိုင်းကိုအသုံးပြုပြီးပါဝငျသညျ။ တုံ့ပြန်မှုဖြစ်စဉ်ကိုသို့၎င်း၏မိတ်ဆက်စကား Toluene ၏ရရှိနိုင်သည့်နိုက်ထရိတ်ကိုရရှိသောကုန်ပစ္စည်းများ၏ကုန်ကျစရိတ်ကိုလျှော့ချဖို့နိုင်ပါတယ်။ အောက်မှာဖေါ်ပြတဲ့အတိုင်းဖြစ်စဉ်ကိုစီးသောညီမျှခြင်းယေဘုယျအားဖြင့်ရကြ၏:

ArH + HNO3 + BF3 = အာရ-NO2 + BF3 · H2 အို

တုံ့ပြန်မှုရေပြီးစီးမိတ်ဆက်ပြီးနောက်၎င်းစေ့စေ့အောက်မေ့ monohydrate ဘိုရွန်ဖလိုရိုက် dihydrate ပုံစံများ။ ဒါဟာမူရင်းဝင်းပုံစံမှပြန်လာ, ကယ်လစီယမ်ဖလိုရိုက်ထည့်ပါပြီးရင်, vacuo အတွက်ဖယ်ရှားခံခဲ့ရသည်။

နိုက်ထရိတ်၏သတ်သတ်မှတ်မှတ်

တုံ့ပြန်မှုသုံးပြီးဓါတ်ကူပစ္စည်း, အလွှာ၏ရှေးခယျြမှုနှင့်ဆက်စပ်လုပ်ငန်းစဉ်အချို့ကို features တွေရှိပါတယ်။ သူတို့ရဲ့ပိုပြီးရွေးချယ်စရာအချို့စဉ်းစားကြည့်ပါ:

• 96 ရာခိုင်နှုန်းကဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်အရောအနှောအတွက် 60-65 ရာခိုင်နှုန်းကိုနိုက်ထရစ်အက်ဆစ်,
• 98% နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်နှင့်တုံ့ပြန်မှုနည်းနည်းအော်ဂဲနစ်ပစ္စည်းများများအတွက်စုစည်းထံမှဆာလဗျူရစ်အက်စစ်များအရောအနှော,
• စုစည်းထံမှဆာလဗျူရစ်အက်စစ်များနှင့်ပိုတက်စီယမ်နိုက်ထရိတ်သို့မဟုတ် Ammonium - nitro ဒြပ်ပေါင်းများ၏ပေါ်လီမာ၏ထုတ်လုပ်မှုများအတွက်အလွန်အစွမ်းထက်တဲ့ရွေးချယ်မှုဖြစ်ပါတယ်။

နိုက်ထရိတ်၏ kinetics

မွှေးကြိုင်ဟိုက်ဒရိုကာဘွန်, ဆာလဖျူနှင့်နိုက်ထရစ်အက်ဆစ်အရောအနှောတွေနဲ့အပြန်အလှန်, nitro ionic ။ အဆိုပါအပြန်အလှန်၏တိကျသောလက္ခဏာနိုင် V. Markovnikov ။ အဆိုပါဖြစ်စဉ်ကိုတော်တော်များများအဆင့်နေရာကြာပါသည်။ Nitrosernaya အက်ဆစ်ပထမဦးဆုံး aqueous ဖြေရှင်းချက်ထဲမှာ dissociation ခြင်းကိုသည်းခံသောဖွဲ့စည်းသည်။ Nitronium အိုင်းယွန်းထုတ်ကုန် nitrotoluene အဖြစ်ဖွဲ့စည်းရန် Toluene နှင့်အတူတုံ့ပြန်နေကြသည်။ ရေမော်လီကျူးအရောအနှောထည့်သွင်းတဲ့အခါမှာ deceleration စဉ်အတွင်းတွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။

အော်ဂဲနစ်သဘောသဘာဝနှင့်အတူပျော်ရည်များ - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - ထိုအသိပညာဖွဲ့စည်းရေးနိုက်ထရိတ်နှုန်းတိုးမြှင့်ခွင့်ပြုပါတယ်။

အရှင်အလယ်အလတ်ဖွဲ့စည်းခဲ့ Toluene ၏မွှေးကြိုင်နျူကလိယမှပူးတွဲပါရရှိလာတဲ့ nitronium စုံလုံ။ နောက်ထပ်ဖွဲ့စည်းရေး nitrotoluene မှဦးဆောင်မယ့်ပရိုတွန်ကွာဟမှုရှိ၏။

လက်ရှိလုပ်ငန်းစဉ်၏အသေးစိတ်ဖော်ပြချက်များအတွက်ကျွန်တော်တစ်ဦး "Sigma" နှင့် "pi" ရှုပ်ထွေးသော၏ဖွဲ့စည်းခြင်းကိုစဉ်းစားလို့ရပါတယ်။ ရှုပ်ထွေး၏ပညာရေး "Sigma" ဟုအဆိုပါအပြန်အလှန်နှုန်း-ကန့်သတ်ခြေလှမ်းဖြစ်ပါတယ်။ အဆိုပါတုံ့ပြန်မှုနှုန်းသည် မွှေးကြိုင်ဒြပ်ပေါင်းများ၏နျူကလိယထဲတွင်ကာဗွန်အက်တမ်မှ nitronium စုံလုံပူးတွဲမှု၏ Rapid တိုက်ရိုက်ဆက်စပ်သည်။ Toluene ၏ချွတ်ပရိုတွန်ပိုင်းခြားနီးပါးချက်ချင်းထွက်ယူသွားတတ်၏။

သာတချို့အခြေအနေတွေအတွက်သိသိသာသာမူလတန်း kinetic အိုင်ဆိုတုပ်အကျိုးသက်ရောက်မှုတွေနဲ့ဆက်စပ်အစားထိုးနှင့်အတူအချို့သောပြဿနာများရှိစေနိုင်သည်။ ဒါဟာအမျိုးမျိုးသော၏အတားအဆီး၏ရှေ့မှောက်တွင်အတွက်ပြန်လာလုပ်ငန်းစဉ်၏အရှိန်ကြောင့်ဖြစ်သည်။

ဓာတ်ကူပစ္စည်းများနှင့်စုစည်းထံမှဆာလဗျူရစ်အက်စစ်ဖြစ်စဉ်ကိုအတူ dehydrating အေးဂျင့်ကိုရွေးချယ်ခြင်းတဲ့အခါမှာတုံ့ပြန်မှုထုတ်ကုန်များဖွဲ့စည်းရေးဆီသို့ဦးတည် equilibrium ပြောင်းကုန်ပြီရှိသေး၏။

ကောက်ချက်

ဒါဟာဓာတုစက်မှုလုပ်ငန်း၏တန်ဖိုးရှိသောထုတ်ကုန်ဖြစ်သော Toluene nitrotoluene ၏နိုက်ထရိတ်အတွက်ဖွဲ့စည်းခဲ့သည်။ ဒီဥစ္စာတစ်ခုပေါက်ကွဲဝင်းဖြစ်ပါတယ်, ဒါကြောင့်စစ်ဆင်ရေး blasting အတွက်တောင်းဆို။ ယင်း၏စက်မှုဇုန်ထုတ်လုပ်ခြင်းနှင့်ဆက်စပ်ပတ်ဝန်းကျင်ပြဿနာများအနက်စုစည်းထံမှဆာလဗျူရစ်အက်စစ်များသိသိသာသာငွေပမာဏ၏အသုံးပြုမှုကိုသတိပြုပါ။

ဤပြဿနာကိုအတူရင်ဆိုင်ဖြေရှင်းနိုင်စေရန်, ဓာတုဗေဒသည့်နိုက်ထရိတ်ဖြစ်စဉ်ကိုအပြီးရရှိသောစွန့်ပစ်ဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်လျှော့ချရန်နည်းလမ်းများရှာဖွေနေပါသည်။ ဥပမာအားဖြင့်, လုပ်ငန်းစဉ်နိမ့်သောအပူချိန်မှာထွက်ယူသွားတတ်၏, အသုံးပြုတဲ့အလတ်စားအလွယ်တကူသစ်များအစားထိုးစိုက်ပျိုးဖြစ်ပါသည်။ ဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်အဆိုးသတ္တု၏ချေးသက်ရှိမှတိုးမြှင့်အန္တရာယ်ဖြစ်ပါတယ်အကျိုးသက်ရောက်သောအားကြီးသောဓာတ်ဂုဏ်သတ္တိများရှိပါတယ်။ ဒီပြဿနာတွေကိုရင်ဆိုင်ဖြေရှင်းမှဖြစ်နိုင်သမျှအားလုံးဘေးကင်းလုံခြုံမှုစံချိန်စံညွှန်းများနှင့်အတူလိုက်နာမှုမှာတော့အရည်အသွေးမြင့် nitro ဒြပ်ပေါင်းများကိုရယူ။