အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒအတွက် Electrophilic များအပြင်

နှစ်ခုသို့မဟုတ်နှစ်ခုထက်ပိုသောစတင်ပစ္စည်းများအနေဖြင့်ဓာတုဒြပ်ပေါင်းများဖွဲ့စည်းခြင်းအားဖြင့်သွင်ပြင်လက္ခဏာများအပြင်တုံ့ပြန်မှုသည်။ တဦးတည်းကို double နှောင်ကြိုးနှင့်အတူသစ်ရွက် acyclic ဟိုက်ဒရိုကာဘွန် - alkenes များ၏အဆင်ပြေဥပမာဖို့ electrophilic ထို့အပြင်၏ယန္တရားစဉ်းစားပါ။ သူတို့ကိုအပြင်, ထိုကဲ့သို့သောအသွင်ပြောင်းအတွက်သိသိအပါအဝင်မျိုးစုံခံရသောချည်နှောင်ခြင်းကြောင့်ရှိခြင်းသည်အခြားဟိုက်ဒရိုကာဘွန်, ယူပါ။

အဆိုပါ စတင်. မော်လီကျူးတုံ့ပြန်အဆင့်ဆင့်

Electrophilic ထို့အပြင်အတော်ကြာအဆင့်နေရာကြာပါသည်။ Electrophile တစ်ခုအီလက်ထရွန်လက်ခံသူအဖြစ်တစ်ဦးအပြုသဘောတာဝန်ခံလုပ်ရပ်များနှင့်တစ်ဦး alkene မော်လီကျူး၏နှစ်ဆနှောင်ကြိုးရှိခြင်း - တစ်ဦးအီလက်ထရွန်အလှူရှင်အဖြစ်။ နှစ်ခုဒြပ်ပေါင်းများကိုတစ်ဦးပထမဦးဆုံးအကို p-မတည်ငြိမ်သောရှုပ်ထွေးဖွဲ့စည်းထားပါသည်။ ထိုအခါϭ-ရှုပ်ထွေးအတွက်π-ရှုပ်ထွေးသော၏အသွင်ကူးပြောင်းမှုကိုစတင်ခဲ့ပါသည်။ Carbocation ဒီအဆင့်မှာဖွဲ့စည်းခြင်းနှင့်ယင်း၏တည်ငြိမ်မှုယေဘုယျအားဖြင့်အပြန်အလှန်နှုန်းဆုံးဖြတ်ရန်။ အဲဒီနောကျ carbocation တစ်စိတ်တစ်ပိုင်းအဆိုးတရားစွဲဆို nucleophile နှင့်နောက်ဆုံးပြောင်းလဲခြင်းထုတ်ကုန်ဖွဲ့စည်းခဲ့နှင့်အတူလျှင်မြန်စွာဓာတ်ပြုပါသည်။

တုံ့ပြန်မှုမှုနှုန်းအပေါ် substituents ၏အကျိုးသက်ရောက်မှု

ကနဦးမော်လီကျူးတည်ဆောက်ပုံပေါ်တွင်မူတည်သည် carbocation အတွက် delocalization (ϭ +) ကိုအားသွင်း။ alkyl အုပ်စုတစ်စုတငျပွထားတဲ့အပြုသဘော inductive အကျိုးသက်ရောက်မှု, အတာဝန်ခံကပ်လျက်ကာဗွန်အက်တမ်တစ်ဦးကျဆင်းခြင်းမှဦးဆောင်နေသည်။ ရလဒ်အဖြစ်အီလက်ထရွန်လှူဒါန်းခဲ့ substituent နှင့်အတူမော်လီကျူးအတွက်စုံလုံπ-အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆ၏ဆွေမျိုးတည်ငြိမ်မှုများကြောင့်နှင့်တစ်ဖွဲ့လုံးကမော်လီကျူး၏ reactivity ကိုတစ်ခုဖြစ်သည်တိုးပွားစေပါသည်။ အီလက်ထရွန်လက်ခံ၏ reactivity ကိုအပေါ်အကျိုးသက်ရောက်မှုဆန့်ကျင်ဘက်ဖြစ်လိမ့်မည်။

ဟေလိုဂျင်ချိတ်ဆက်မှု၏ယန္တရား

ကျွန်တော်တို့ကိုပိုပြီးအသေးစိတ်အပြန်အလှန်နှင့်ဟေလိုဂျင်၏ဥပမာတစ်ခုပေးဖို့ alkene ၏ electrophilic ထို့အပြင်၏ယန္တရားဆနျးစစျကွပါစို့။

1. halogen မော်လီကျူးကာဗွန်အက်တမ်နှင့် Polarized အကြားနှစ်ဆနှောင်ကြိုးချဉ်းကပ်။ ကြောင့်မော်လီကျူးဟေလိုဂျင်၏တဦးတည်းအဆုံးမှာတစ်စိတ်တစ်ပိုင်းအပြုသဘောတာဝန်ခံဖို့အီလက်ထရွန်π-နှောင်ကြိုးခေါ်ဆောင်သွားသည်ဆိုပါစို့။ တစ်ဦးမတည်မငြိမ်π-ရှုပ်ထွေးသောတစ်ဖွဲ့စည်းရေးလည်းမရှိကတည်းက။
2. နှစ်ခုကာဗွန်အက်တမ်ချိတ်ဆက်ထားပြီးလာမည့်ခြေလှမ်း electrophilic အမှုန်များတွင်လက်စွပ်တစ်ကွင်းဖွဲ့စည်း။ တစ်သိသိ "onium" အိုင်းရှိပါသည်။
3. ကျန်ရှိနေသေးသောတရားစွဲဆိုမှုန်ဟေလိုဂျင် (အပြုသဘောဖြင့်တရားစွဲဆို nucleophile) onium အိုင်းနှင့်အတူတုံ့ပြန်များနှင့်ယခင်မှုန်ဟေလိုဂျင်ကနေဆန့်ကျင်ဘက်ဘက်မှာပူးပေါင်းမည်ဖြစ်ပါတယ်။ Trans-1,2-digalogenalkan - နောက်ဆုံးထုတ်ကုန်ပုံပေါ်ပါတယ်။ အလားတူပင်ပူးတွဲဖိုင်ကိုဟေလိုဂျင် cycloalkenyl နေဖြင့်တွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။

အဆိုပါယန္တရားကို attachment hydrohalic အက်ဆစ်

ဟိုက်ဒရိုဂျင် halides နှင့်ဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်၏ Electrophilic ထို့အပြင်မဟုတ်ရင်ပေါ်ပေါက်ပါတယ်။ တစ်အက်ဆစ်ပတ်ဝန်းကျင်အတွက်စုံလုံနှင့်ဓါတ်ကူပစ္စည်း anion သို့ dissociated ဖြစ်ပါတယ်။ အပြုသဘောတရားစွဲဆိုအိုင်း (electrophile) သည်ကာဗွန်အက်တမ်၏တဦးတည်းမှ coupled အဆိုပါπ-နှောင်ကြိုးတိုက်ခိုက်နေခြင်းဖြစ်သည်။ အဆိုပါကပ်လျက်ကာဗွန်အက်တမ်အပြုသဘောတရားစွဲဆိုတာဖြစ်ပါတယ်ကျသော Carbocation, ဖွဲ့စည်းသည်။ Next ကို carbocation တုံ့ပြန်မှု၏နောက်ဆုံးထုတ်ကုန်ဖွဲ့စည်းရန်ဖို့ anion နှင့်အတူဓါတ်ပြုပါသည်။

အဆိုပါဓါတ်ကူပစ္စည်းများနှင့်များသောအားဖြင့်အချိုးမညီ Markovnikov အကြားတုံ့ပြန်မှု၏ညှနျကွား

နှစ်ခုအချိုးမညီမော်လီကျူးအကြား Electrophilic ထို့အပြင် regioselectively တွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။ ဒါဟာပိုကောင်းမယ့်တဦးတည်းကိုဖွဲ့စည်းခဲ့တာဖြစ်ပါတယ်နှစ်ခုဖြစ်နိုင်သော isomers ဆိုလိုသည်။ Regioselectivity ဖော်ပြထားတယ် , Markovnikov ရဲ့အုပ်ချုပ်မှုကို ဟိုက်ဒရိုဂျင်သည်အခြားဟိုက်ဒရိုဂျင်အက်တမ် (အသေးစိတ် hydrogenated) ၏ကြီးမားသောအရေအတွက်သည်နှင့်အတူချိတ်ဆက်နေတဲ့ကာဗွန်အက်တမ်မှပူးတွဲပါသောအရသိရသည်။

ဤနည်းဥပဒေကိုနားလည်သဘောပေါက်ရန်ကတုံ့ပြန်မှုနှုန်းအလယ်အလတ် carbocation ၏တည်ငြိမ်မှုအပေါ်မူတည်ကြောင်းမှတ်မိဖို့လိုအပ်ပေသည်။ အထက်တွင်ဖော်ပြခဲ့သည့်အီလက်ထရွန်အလှူရှင်နှင့်လက်ခံသူ substituents ၏အကျိုးသက်ရောက်မှု။ ထို့ကြောင့် 2-bromopropane ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းမှ propene ခဲမှ hydrobromic အက်ဆစ်၏ electrophilic များအပြင်။ အစွန်းရောက်အက်တမ်တစ်ဦးအပြုသဘောတာဝန်ခံနှင့်အတူအလယ်ပိုင်းကာဗွန်အက်တမ်ပိုတည်ငြိမ် carbocation အပေါ်အပြုသဘောတာဝန်ခံနှင့်အတူအလယ်အလတ်စုံလုံ။ ရလဒ်အဖြစ်တစ်ဘရိုမိုင်းအက်တမ်တစ်စက္ကန့်ကာဗွန်အက်တမ်နှင့်အတူတုံ့ပြန်ထားသည်။

အဆိုပါအပြန်အလှန်၏သင်တန်းအပေါ်အီလက်ထရွန်-ဆုတ်ခွာ substituents ၏အကျိုးသက်ရောက်မှု

မူရင်းမော်လီကျူးအနှုတ် inductive နှင့် / သို့မဟုတ် mesomeric အကျိုးသက်ရောက်မှုရှိပါတယ်ထားတဲ့အီလက်ထရွန်ဆုတ်ခွာ substituent ပါရှိသည်ဆိုလျှင်, electrophilic ထို့အပြင်အထက်ပါစည်းမျဉ်းစည်းကမ်းတွေကိုဆန့်ကျင်သည်။ ထိုကဲ့သို့သော substituents ၏ဥပမာ: CF _3, COOH, CN ။ ဤကိစ္စတွင်ခုနှစ်, သာ. မူလတန်းအီလက်ထရွန်ဆုတ်ခွာအုပ်စုတစ်စု၏အပြုသဘောဆောင်တာဝန်ခံ၏အကွာအဝေးပိုမိုတည်ငြိမ် carbocation စေသည်။ ရလဒ်အဖြစ်ဟိုက်ဒရိုဂျင်လျော့နည်း hydrogenated ကာဗွန်အက်တမ်ချိတ်ဆက်ထားပြီး။

အတည်ငြိမ်ဆုံး carbocation ဖွဲ့စည်းခြင်း၏လမျးဖွငျ့တစ်ခုအချိုးမညီ alkene များ၏အပြန်အလှန်ကာအချိုးမညီဓါတ်ကူပစ္စည်းတုံ့ပြန်မှုရရှိသော: အစည်းမျဉ်းများက Universal ဗားရှင်းဤကဲ့သို့သောကြည့်ရှုမည်။